Достоверных данных о первенствующих значениях того или иного направления древнего водного пути между бассейнами Камы и Тобола не существует, однако хорошо известен путь, которым во второй половине XVI в. атаман Ермак прошел на покорение Сибирского ханства. Надо полагать, что этот путь был хорошо известен и предшественникам Ермака. Кроме того, был, конечно, известен и морской путь на Обь.
Выступив в поход 1 сентября 1581 г., дружина Ермака поднялась на лодках вверх по Чусовой и ее притоку Серебрянке до волока к Жеравле, впадающей в Баранчу — приток Тагила. Весной Ермак спустился Тагилом в Туру, а затем Тоболом прошёл до Иртыша.
После похода дружины Ермака освоение Сибири пошло быстрыми темпами. В 1556 г. в низовьях Туры на месте бывшего городка Чинги-Тура основывается Тюмень, а в 1587 г. при слиянии Тобола и Иртыша — Тобольск. В 1593 г. основываются города Березов и Сургут, в 1596 г. — Нарым, в 1598 г. — Верхотурье в верховьях Туры и в 1604 г. — Томск.
В 1598 г. по государеву указу казак Федор Дьяков обследовал р. Таз. Три года спустя, в 1601 г., на правом ее берегу, примерно в 210 км выше устья, был основан город Мангазея, послуживший базой дальнейшего продвижения на восток и юг.
От Мангазеи к Енисею шли транспортные связи по рекам Таз и Турухан, так как морской путь с запада к устью Енисея, покрытый льдами большую часть года, был крайне трудным для легких деревянных судов.
Достигнув этим путем низовья Енисея и продвигаясь далее на юг, русские отряды основывают Туруханский острожек (1607), Енисейск (1619), Красноярск и Канск (1628).
В 1627–1628 гг. казак Максим Перфильев и сотник Петр Бекетов, а в 1630 г. атаман Иван Галкин, направившись с Енисея на восток, достигли верховьев Лены. Путь этот был трудным и опасным. Главным препятствием на пути с Енисея на Лену, занимавшим три месяца, были ангарские и илимские пороги. В результате этих походов были основаны Усть-Кутский (1631) и Якутский (1632) остроги.
Вслед за установлением волокового пути из Енисея на Лену из Енисейска начались регулярные походы служилых и промышленных людей на реки Восточной Сибири.
В 1643 г. якутский воевода Петр Головин послал на разведку Амура отряд казаков из 132 человек во главе с Василием Поярковым, экспедиция которого длилась три года. Выступив из Якутска в начале июля, Поярков по Лене спустился до устья Алдана, поднялся по нему и его притоку Учуру в р. Гонам. После зимовки Поярков перевалил Становой хребет, спустился в р. Брянду, по ней в Зею и затем в Амур, где и зазимовал второй раз. Весной 1645 г., закончив путь по Амуру, он прошел морем на север вдоль западного побережья Охотского моря и, спустя три месяца, достиг устья р. Ульи (примерно в 100 км южнее Охотска). Оставив здесь часть изрядно поредевшего отряда на зимовку, сам Поярков с небольшим числом казаков и богатым ясаком на санях отправился к верховьям притока Алдана — р. Мае, где построил судно и с вскрытием рек Маи и Алдана спустился на Лену и вернулся в Якутск.
В 1647 г. был найден и более удобный путь на Амур через приток Лены — р. Олекму, затем по ее притоку — р. Тунгир и волоку до притока Амура — р. Урка. Именно этим путем в 1649 г. Ерофей Хабаров[* Ерофей Павлович Хабаров — землепроходец и промышленник, совершивший в 1649–1651 гг. ряд походов в Приамурье и внесший существенный вклад в исследование бессейна реки Амур.] отправился в свою знаменитую амурскую экспедицию для сооружения укрепленных острожков и заведения пашни в даурской земле.
Великие сибирские реки Обь, Енисей и Лена с их обширными бассейнами и разветвленной сетью притоков обеспечивали водный путь непосредственно от Урала до Охотского моря протяженностью более 8 тыс. км, прерываемый всего тремя междуречными волоками. Начиная от верховья Туры, этот путь проходил по Тоболу и Иртышу в Обь, затем вверх по Оби и ее правобережному притоку — Кети, откуда по волоку — к притоку Енисея — Большому Касу или прямо по сухопутью до Енисейска. Далее путь проходил вверх по Енисею, Ангаре и ее притоку Илиму, в верховьях которого в XVII в. возник город Илимск. Здесь находился ленский волок, соединявший Илим с р. Кутой — левобережным притоком Лены. Спустившись по Куте и Лене, суда шли вверх по ее правобережному притоку Алдану, затем по р. Мае и ее притоку р. Юдоме, в верховьях которой находился охотский волок. Через этот волок грузы доставлялись в Охоту, впадавшую в Охотское море, где в 1649 г. возникло поселение Косой Острожек (нынешний город Охотск). Преодоление водного пути от Верхотурья до устья Иртыша занимало 20 дней.
От устья Иртыша по Оби, на переход до Сургута требовалось 9 дней, затем до Нарыма — 3 или 4 недели. Отсюда до устья Кети и вверх по ней до Кетского острога добирались дней 8 или 9, затем до Маковского зимовья также по Кети — 6 или 7 недель. К Енисейскому острогу шли сухим путем 2 дня, отсюда также за 2 дня достигали устья Ангары, по которой до Нижнего Братского острога плыли 12 недель и до Иркутского острога еще 4 недели. Спустя неделю, двигаясь вверх по Ангаре, достигали наконец Байкала. Таким образом, путь от Урала (Верхотурье) до Байкала занимал около 5 месяцев.
Строительство судов для военных походов, исследования и освоения новых земель, производимое княжеской или государственною властью, было развито весьма широко во все времена рассматриваемого периода. Центры судостроения, в которых сосредоточивалась массовая постройка судов для различных казенных надобностей, то и дело возникали в тех или иных районах всех без исключения речных бассейнов.
Большой размах имело казенное «струговое дело» по р. Воронежу и его притокам, где со времен царя Михаила Федоровича производилась в большом количестве постройка плоскодонных грузовых стругов для доставки по р. Дону хлебных запасов на содержание Донскому войску.